一年前米蘭之家總部，塔索蒂接受了《米蘭體育報》的采訪。“教練早上好啊……”得到的回答是，“嗨，不過這里沒有‘教練’……”已經被俱樂部任命為外租球員球探總監的塔索蒂，笑著接受了采訪，笑中略有些苦澀，“我接受新的任務，就是避免再發生達米安這樣的事情（外租出去的青訓天才最終去別家成名、升值）。這個工作不是強迫性的，加利亞尼為我創造了新的機會，即使我自己還是有點想念球場、想念執教的經歷。現在每天早起我必須告訴自己，今天不用再去米蘭內洛了，不用再去準備訓練計劃了，當然我要去更多的訓練場和球場了，我希望可以幫助年輕球員們。”

一年后，塔索蒂終于摘下了領帶、脫下了西服，重新穿上了訓練服，只不過他的目的地依然不是米蘭內洛，而是和青年隊主教練馬爾德拉一起，去烏克蘭國家隊輔助昔日老隊友舍甫琴科。至于日后是否能與核彈頭一起榮歸米蘭，那是后話了。

AC米蘭官網長文為兩個人送別，“米蘭、塔索蒂，我們一起成長，一起贏得勝利！”尤其是回顧了塔索蒂在紅黑俱樂部長達37年的點點滴滴。1980年從拉齊奧加盟深陷乙級混亂中的米蘭，塔索蒂開啟了一段紅黑傳奇。日后與巴雷西、科斯塔庫塔、馬爾蒂尼組成了AC米蘭以及意大利的后防中堅組合。

1994年塔索蒂成為全世界焦點，先是作為隊長（巴雷西停賽）在雅典橫掃巴塞羅那、舉起大耳朵杯，然后在美國世界杯上一肘打斷恩里克的鼻梁、被停賽8場。

對很多米蘭球迷來說，塔索蒂沒有老隊長巴雷西和馬爾蒂尼那樣搶眼，但他對米蘭的愛、他的為人處世更為他贏得了為一家俱樂部工作效力37年之久的榮耀。如果不考慮僅僅是掛名在米蘭俱樂部的巴雷西，塔索蒂就是AC米蘭歷史中效力時間最長的員工，比老貝、加利亞尼都要長。

唯一可惜的是，他始終沒有正式成為心愛球隊的主教練，但仔細想想，也正因為沒有正式執教，才有了漫長的相伴。1997年掛靴后，塔索蒂先是帶米蘭青年隊，1999-2001的三年時間里兩奪維亞萊喬杯。在扎切羅尼下課后，塔索蒂作為執行主帥，成為老馬爾蒂尼副手，享受過6比0米蘭德比的暢快。而安切洛蒂從特里姆手上接過教鞭后，塔索蒂留在了副帥的位置上輔助安帥。然后就是萊昂納多和阿萊格里，阿萊格里下課后，2014年1月15日，塔索蒂完成了作為米蘭主帥的唯一一次正式比賽執教，3比1意大利杯中擊敗斯佩齊亞。賽后第二天，西多夫就上任了。賽季末，老伙計因扎吉又來了，塔索蒂繼續陪伴。無數次因扎吉要提前下課，塔索蒂都是隨時準備接班，但老貝對因扎吉的尊重沒有給塔索蒂機會。

然后就是米哈，教練組里沒有塔索蒂的位置了。回顧塔索蒂離開賽場這一年間，他負責的外租球員球探總監的工作無功無過，但他確實不適應這種遠離賽場、訓練場的生活。又要有不少粉絲來罵加總亂點鴛鴦譜了，可實際上，塔索蒂被迫離開干了14年的助理教練角色，并非加利亞尼刻意，而是去年新帥米哈伊洛維奇有自己的助理教練和班子，是一個真正的外來人，與塔索蒂能有什么交情和信任？米哈又不像阿萊格里那樣比較“聽話”，所以塔索蒂面臨失業，加利亞尼也算照顧老人，給他創造出這樣一個“外租球員球探總監”的角色。

其實在2014年夏天，阿萊格里就希望與塔索蒂一起去尤文圖斯，兩個人合作的幾年時間非常默契。但在因扎吉的努力和加利亞尼勸說下，塔索蒂還是留守米蘭城。其實從西多夫到因扎吉再到布羅基，塔索蒂也看到了老米蘭人在如今這家俱樂部的執教都充滿風險與不確定性，再堅守去等待主帥的機會非常不現實，尤其是如果俱樂部一旦出售，自己這樣的老臣子就更無機會了，他并沒有興趣僅僅是去做一個標志性旗幟，像巴雷西和薩內蒂那樣。56歲的塔索蒂，希望開啟自己的執教之路，而離開米蘭的第一步，從烏克蘭開始。